Стивен Джеймс Орлески родился в 1963 году в г. Порт-Артур (Канада).
Степень бакалавра бизнеса получил в Королевском университете (г. Кингстон). Степень магистра МВА – в университете г. Торонто. На последних курсах университета проходил практику в Королевском банке Канады. Там же начинал карьеру финансиста.
В последующие годы занимался крупным бизнесом, инвестициями, торговлей драгоценными металлами.
С 1997 по 2008 годы работал в банковской сфере Украины, Румынии и Казахстана.
С 2009 года – Председатель Правления Белорусского Банка Малого Бизнеса.